سنتز مشتقات جدید تیازلوپیریمیدین ها

از واکنش اتیل استواستات با تیواوره در محیط بازی، -6 متیل - -2 تیواوراسیل (i) بدست آمد. این ترکیب در حضور منوکلرواستیک اسید و در محیط آبی به راحتی به فرم (a) درآمده که سریعا هیدرولیز شده و ترکیب -6 متیل اوراسیل (ii) ایجاد گردید. از واکنش -6 متیل اوراسیل و پنتاسولفید فسفر در پیریدین ترکیب -6 متیل - -4 تیواوراسیل (iii) بدست آمد. تراکم ترکیب (i) با پروپارژیل برمید و در حضور سدیم متوکسید مشتق -2 پروپارژیل مرکاپتو (iv) را به دست داد. ترکیب (iv) با کاتالیزور نمک پالادیم (ii) در مخلوط استونیتریل و متانول رفلو شد و پس از حذف حلال باقیمانده توسط ستون کروماتوگرافی جداسازی گردید و ترکیبات (v) و (vi) بدست آمد که با هم ایزومر بودند. ترکیب (v) در حضور هیدروکسید سدیم و در متانول رفلو شد و جسم جامدی به دست آمد که با اطلاعات اسپکتروسکوپی به عنوان ترکیب (vii) شناسایی شد. همچنین ترکیب (vi) در حضور هیدروکسید سدیم و در متانول رفلو شد و جسم جامدی به دست آمد که به عنوان ترکیب (viii) شناسایی گردید. تبدیل انتخابی ترکیب (iv) به (viii) در شرایط بازی هیدروکسید سدیم اتفاق می افتد. تراکم ترکیب (iii) با پروپارژیل برمید و در حضور سدیم متوکسید مشتق -4 پروپارژیل مرکاپتو (ix) را به دست داد. ترکیب (ix) با کاتالیزور نمک پالادیم (ii) و در متانول رفلو شد. جسم جامدی به دست آمد که بعد از جداسازی توسط ستون کروماتوگرافی، ترکیب کریستالی را ایجاد کرد که توسط اطلاعات اسپکتروسکوپی به عنوان ترکیب (x) شناسایی شد. نتیجه: -6 متیل - -2 پروپارژیل مرکاپتو پیریمیدین در حضور هیدروکسید سدیم واکنش حلقوی شدن را بطور انتخابی انجام داده و حلقه تیازول از موقعیت a حلقه پیریمیدین تشکیل می گردد و تنها نیتروژن شماره یک پیریمیدین در تشکیل حلقه تیازول شرکت می کند، اما این ترکیب در حضور کاتالیزور نمک پالادیم مشتق تیازولو [a-2,3] پیریمیدین و تیازولو [b-3,2] پیریمیدین را با نسبتهای متفاوت تولید می کند و حلقوی شدن انتخابی در حضور هیدروکسید سدیم رخ می دهد. ترکیبات (v) و (vi) و (x) به علت داشتن پیوند دوگانه اگزو به نظر می رسد براحتی می توانند هالوژنه شوند و در مرحله بعدی در واکنش جایگزینی نوکلئوفیلی شرکت کنند.